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二十八歲的凱特（詹妮弗·安妮斯頓 Jennifer Aniston 飾）過慣了獨身的自由生活，然而，她卻也因為遲遲沒有結婚被認為是沒有責任感，而無法找到稱心如意的工作。某日，凱特來到了默森廣告公司找自己的老友黛茜（伊里納·道格拉斯 Illeana Douglas 飾），在黛茜的幫助之下，凱特在老板莫森（凱文·杜恩 Kevin Dunn 飾）面前好好地展現了一番自己的實力，得到了莫森的欣賞，然而，凱特那尷尬的情感狀況依舊是一個難題。某日，在一場婚禮上，凱特同攝影師尼克（杰·摩爾 Jay Mohr 飾）一起拍攝了一張搞怪的親密照片，于是，黛茜拿著照片找到了老板莫森，向他證明凱特實際上名花有主。就這樣，在謊言的遮掩之下，凱特成功進入了廣告公司。